1,3-Dihydroxyacetone Produktionsmetoder og applikationer introduktion CAS 96-26-4

1,3-Dihydroxyacetone Introduktion

1,3-Dihydroxyacetone er en organisk forbindelse med molekylformlen C3H6O3, som er en polyhydroxyketose og den enkleste ketose.Udseendet er en hvid pulverformet krystal, let opløselig i organiske opløsningsmidler såsom vand, ethanol, ether og acetone.Smeltepunktet er 75-80 ℃, og vandopløseligheden er >250 g/L (20 ℃).Den har en sød smag og er stabil ved pH 6,0.1,3-Dihydroxyacetone er et reducerende sukker.Alle monosaccharider (så længe der er frie aldehyd- eller ketoncarbonylgrupper) kan reduceres.Dihydroxyacetone opfylder ovenstående betingelser, derfor hører den til kategorien reducerende sukker.

Der er hovedsageligt kemiske syntesemetoder og mikrobielle fermenteringsmetoder.Der er tre hovedkemiske metoder til 1,3-dihydroxyacetone: elektrokatalyse, metalkatalytisk oxidation og formaldehydkondensation.Den kemiske produktion af 1,3-dihydroxyacetone er stadig i laboratorieforskningsstadiet.Fremstillingen af ​​1,3-dihydroxyacetone ved biologisk metode har betydelige fordele: høj produktkoncentration, høj glycerolomdannelseshastighed og lave produktionsomkostninger.Produktionen af ​​1,3-dihydroxyacetone i Kina og i udlandet vedtager hovedsagelig metoden til mikrobiel omdannelse af glycerol.

Kemisk syntesemetode

1. 1,3-dihydroxyacetone syntetiseres ud fra 1,3-dichloracetone og ethylenglycol som de vigtigste råmaterialer gennem carbonylbeskyttelse, etherificering, hydrogenolyse og hydrolyse.1,3-dichloracetone og ethylenglycol opvarmes og tilbagesvales i toluen til fremstilling af 2,2-dichlormethyl-1,3-dioxolan.De reagerer derefter med natriumbenzyliden i N,N-dimethylformamid til fremstilling af 2,2-dibenzyloxy-1,3-dioxolan, som derefter hydrogeneres under Pd/C-katalyse for at syntetisere 1,3-dioxolan-2,2-dimethanol, som hydrolyseres derefter i saltsyre til fremstilling af 1,3-dihydroxyacetone.Råmaterialet til syntetisering af 1,3-dihydroxyacetone ved hjælp af denne metode er let at opnå, reaktionsbetingelserne er milde, og Pd/C-katalysatoren kan genbruges, hvilket har en vigtig anvendelsesværdi.

2. 1,3-dihydroxyacetone blev syntetiseret ud fra 1,3-dichloracetone og methanol gennem carbonylbeskyttelse, etherificering, hydrolyse og hydrolysereaktioner.1,3-dichloracetone reagerer med overskydende vandfri methanol i nærværelse af en absorbent til fremstilling af 2,2-dimethoxy-1,3-dichlorpropan, som derefter opvarmes med natriumbenzylat i N,N-dimethylformamid til fremstilling af 2,2-dimethoxy -1,3-dibenzyloxypropan.Det hydrogeneres derefter under Pd/C-katalyse til fremstilling af 2,2-dimethoxy-1,3-propandiol, som derefter hydrolyseres i saltsyre til fremstilling af 1,3-dihydroxyacetone.Denne rute erstatter carbonylbeskytteren fra ethylenglycol til methanol, hvilket gør det nemmere at adskille og oprense produktet 1,3-dihydroxyacetone, som har en vigtig udviklings- og anvendelsesværdi.

3. Syntese af 1,3-dihydroxyacetone under anvendelse af acetone, methanol, klor eller brom som de vigtigste råmaterialer.Acetone, vandfri methanol og klorgas eller brom bruges til at fremstille 2,2-dimethoxy-1,3-dichlorpropan eller 1,3-dibrom-2,2-dimethoxypropan gennem en one pot-proces.De etherificeres derefter med natriumbenzylat til fremstilling af 2,2-dimethoxy-1,3-dibenzyloxypropan, som derefter hydrogeneres og hydrolyseres til fremstilling af 1,3-dihydroxyacetone.Denne rute har milde reaktionsbetingelser, og "one pot"-reaktionen undgår brugen af ​​dyr og irriterende 1,3-dichloracetone, hvilket gør den billig og meget værdifuld til udvikling

Ansøgninger

1,3-Dihydroxyacetone er en naturligt forekommende ketose, der er biologisk nedbrydelig, spiselig og ikke-giftig for den menneskelige krop og miljø.Det er et multifunktionelt tilsætningsstof, der kan bruges i kosmetik-, medicinal- og fødevareindustrien.

Anvendes i kosmetikindustrien

1,3-Dihydroxyacetone bruges hovedsageligt som en formel ingrediens i kosmetik, især som en solcreme med specielle effekter, som kan forhindre overdreven fordampning af hudens fugt og spille en rolle i fugtgivende, solbeskyttelse og UV-strålingsbeskyttelse.Derudover kan de ketonfunktionelle grupper i DHA reagere med aminosyrerne og aminogrupperne i hudkeratinet og danne en brun polymer, hvilket får folks hud til at producere en kunstig brun farve.Derfor kan den også bruges som en simulant til soleksponering for at opnå brun eller brunlig hud, der ser det samme ud som resultatet af langvarig udsættelse for sollys, hvilket får det til at se smukt ud.

Forbedre magert kødprocent af grise

1,3-Dihydroxyacetone er et mellemprodukt af sukkermetabolisme, der spiller en vigtig rolle i processen med sukkermetabolisme, reducerer svinekropsfedt og forbedrer procentdelen af ​​magert kød.Japansk videnskabeligt og teknologisk personale har gennem eksperimenter påvist, at tilsætning af en vis mængde DHA og en blanding af pyruvat (calciumsalt) i svinefoder (i et vægtforhold på 3:1) kan reducere fedtindholdet i svinerygkød med 12 % til 15 %, og fedtindholdet i benkød og den længste rygmuskel reduceres ligeledes tilsvarende, med en stigning i proteinindholdet.

Til funktionelle fødevarer

Tilskud af 1,3-dihydroxyacetone (især i kombination med pyruvat) kan forbedre kroppens metaboliske hastighed og fedtsyreoxidation, potentielt effektivt forbrænde fedt for at reducere kropsfedt og forsinke vægtøgning (vægttabseffekt) og reducere forekomsten af relaterede sygdomme.Det kan også forbedre insulinfølsomheden og reducere plasmakolesterolniveauet forårsaget af kost med højt kolesterol.Langsigtet tilskud kan øge udnyttelsesgraden af ​​blodsukker og spare muskelglykogen. For atleter kan det forbedre deres aerobe udholdenhedspræstation.

Andre anvendelser

1,3-dihydroxyacetone kan også anvendes direkte som et antiviralt reagens.For eksempel i kyllingembryokultur kan brugen af ​​DHA i høj grad hæmme infektionen af ​​hønsesygevirus og dræbe 51% til 100% af virussen.I læderindustrien kan DHA bruges som beskyttelsesmiddel til læderprodukter.Derudover kan konserveringsmidler, der hovedsageligt består af DHA, bruges til konservering og konservering af frugter og grøntsager, akvatiske produkter og kødprodukter.